John Reuben er kjent for sine humoristiske, treffende tekster og fengende rytmer. Denne gangenviser Reuben en dypere side ved seg selv.´The Boy VS The Cynic´ er resultatet av to album,eller som John sier selv det beste fra to verdener.Syv av låtene fra albumet har elementer fra tyngrerock, og viser en mer alvorlig Reuben. De femresterende låtene viser hans særegne evne til åleke med ord, og på en finurlig måte flette innhumoristiske og morsomme elementer inn i enalvorlig setting.